左旋维生素C

左旋维生素左旋维生素C认识维生素Ｃ维生素Ｃ是第一个被发现的维生素（1928年），早在1907年就发现具有预防及治疗坏血病的功效，因此在药学上称为抗坏血酸。虽然它的化学结构直到1932年才被鉴定确认，但随即在1933年于实验室以人工合成出来。摄取大量的维生素Ｃ被认为可以预防感冒、胃癌及子宫癌，最近几年在欧洲经由统计资料证实，维生素Ｃ对于胃癌确实有抑制作用。植物中的D−葡萄糖可经由转化酵素转变为维生素Ｃ，动物中除了灵长类（人类、猿猴）、大白鼠与一种印度水果蝙蝠等因缺乏转化酵素而无法合成维生素Ｃ，其他都可自行合成维生素Ｃ，不需自食物中摄取。维生素Ｃ具水溶性，无法在人体内储存，一般超过其饱和浓度（每毫升血液中含1.02毫克），便会从尿液中排出体外。维生素Ｃ是一种强还原剂，具有抗氧化作用。人体若长期缺乏维生素Ｃ会引起坏血病。由于维生素Ｃ是具有旋光活性的分子，经由旋光仪测定的结果，它的比旋光值是[α]18<>D<>=+19.2°（94年台南区科展数据）。既然旋光度是“+”，为何一般常说“左旋（L）”维生素Ｃ呢？这种不尽正确的说法，是误解了维生素Ｃ的费雪投影表示式所造成的！费雪投影德国化学家费雪（HermannEmilFischer,1852-1919，1902年诺贝尔化学奖得主）提出一种在平面上描绘有机化合物立体结构的方法：以具不对称性的碳原子为平面中心，四个原子团置于水平（A、B）和垂直（C、D）两方向，使水平方向的原子团（A、B）突出平面上，而垂直方向（C、D）的原子团则指向平面后方，把这结构投影在平面上，就是费雪投影。D、L的定义是从甘油醛的费雪投影来的。把高氧化态的碳原子（CHO）置于结构上方，则一级醇（CH2OH）会在结构下方，接在中央碳上的羟基（OH）在左，这样的组态以大写Ｌ表示。反之，中央碳上的羟基（OH）在右的组态以大写Ｄ表示。其他物质可以依此类推，例如L－丝胺酸（L−serine），胺基（NH2）在左是L，在右是D；而D－葡萄糖（D−glucose）中五号碳相当于L－甘油醛的中央碳，接在五号碳上的羟基在右边，因此以Ｄ表示。费雪在定义D、L时，纯就结构表达方式来看，而不是根据旋光活性来定义的。后来有旋光仪之后，又以小写字母表示旋光度（d是右旋，l是左旋），因此D、L和右旋、左旋之间其实并无相关性！维生素Ｃ的正确名称物质之所以被称为“左旋”或“右旋”是从它的旋光度